Das Zusammentreffen dieser Phänomene bringt es in bestimmten Fällen mit sich, dass die Energie, die benötigt wird, die dem Doppelbindungssystem zugrunde liegenden Molekülfragmente in einen bindungsfähigen Zustand zu bringen, durch die anschließend freiwerdende Bindungsenergie nicht mehr aufgebracht werden kann.
Eine Doppelbindung ist eine Form der chemischen Bindung, bei der zwei Atome über zwei verschiedene Atombindungen verknüpft werden.[1] Solche Doppelbindungen findet man in den funktionellen Gruppen von Alkenen, Aldehyden, Ketonen, Estern, Thioketonen, Iminen, Sulfoxiden usw.
Im Falle konjugierter Doppelbindungen sinkt die Anregungsenergie soweit ab, dass bereits sichtbares Licht ausreichen kann, um ein Elektron in ein leeres Orbital anzuheben. Erkennbar ist eine solche Doppelbindung, die beispielsweise bei den höheren Kohlenstoffhomologen beobachtet wird, an einer charakteristischen Struktur (trans-bent-Abwinkelung der Substituenten) sowie der geringen Energie, die zur Bindungstrennung notwendig ist.
Dieser Typ von Doppelbindung ist zwar nicht auf die 2. Periode mit Doppelbindung lassen sich mit sp2Hybrid-Orbitalen beschreiben. Über eine Additionsreaktion entsteht aus dem Alken ein Bromalkan. Typische Beispiele für derartige Doppelbindungssysteme sind Distannene (R2Sn=SnR2) und Diplumbene (R2Pb=PbR2).
C=O-Doppelbindung finden sich beispielsweise in Aldehyden, Ketonen und Carbonsäureestern, C=N-Doppelbindungen in Iminen, Oximen, Hydrazonen etc. Bei Anwesenheit eines Alkens wird das durch Br2 gelbgefärbte Bromwasser nach Schütteln mit der Stoffprobe entfärbt.
Die Bindungsverhältnisse eines Moleküls der 2.
Die Winkel zwischen den gebundenen Atome liegen meist nahe bei 120° (siehe VSEPR-Modell), der Abstand der bindenden Atome liegt bei etwa 1,34 Å. Das verbleibende Elektron befindet sich in einem Orbital mit reinem p-Charakter senkrecht zur Molekülebene.
weitere Reaktionen siehe auch Namensreaktionen, Kumulierte Doppelbindung.
Dabei wird um so weniger Energie (längerwelliges Licht) benötigt, je größer die Anzahl der konjugierten Doppelbindungen ist (siehe hierzu auch: Teilchen im Kasten). Meist besteht eine Doppelbindung aus einer σ- und einer π-Bindung. B. Brom) unter Bildung einer ringförmigen, ionischen Zwischenstufe („-onium-Ion“, hier also Bromonium-Ion) mit anschließendem Rückseitenangriff des Restes (im Beispiel Br−).
Im Falle von Carotin mit elf konjugierten Doppelbindungen wird blaues Licht absorbiert und das Molekül erscheint orange (die Komplementärfarbeorange entsteht aus der Subtraktion des blauen Anteils vom eingestrahlten weißen Licht). Im Falle von Carotin mit 10 konjugierten Doppelbindungen wird blaues Licht absorbiert und das Molekül erscheint orange (Komplementärfarbe) (eingestrahltes weißes Licht minus blauer Anteil = orange).
Periode beschränkt, doch findet man bei Doppelbindungen zwischen Elementen der höheren Perioden andere Bindungsmuster. Jedes der beiden Atome, die durch die Doppelbindung verbunden sind, weisen jeweils ein solches einfach besetztes p-Orbital auf. (Carbenhomologe oder Carbenanaloge Moleküle als isolierbare Verbindungen oder die Dimerisierung erfolgt über eine doppelte Lewis-Säure-Base-Reaktion und ergibt zwei Donator-Akzeptor-Bindungen (eine doppelte dative Bindung).
Periode mit Doppelbindung lassen sich mit sp2-Hybrid-Orbitalen beschreiben.
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Eine Doppelbindung, bindet zwei Atome über zwei Atombindungen, meist eine σ- und eine π-Bindung aneinander. Ursache hierfür sind einerseits generell geringere homonukleare Bindungsenergien bei größeren Atomen und andererseits eine geringere Hybridisierungstendenz der s- und p-Valenzorbitale. In der Chemie spricht man im Zusammenhang mit der Lage von mindestens zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen zueinander von Kumulation: Eine kumulierte Doppelbindung liegt dann vor, wenn mindestens drei in einer Kette liegende und damit unmittelbar benachbarte Kohlenstoffatome über eine C=C-Doppelbindung miteinander verbunden sind: R-C=C=C-R. Eine nicht-kumulierte Doppelbindung ist damit jede andere Anordnung der C=C-Doppelbindungen zueinander: Konjugierte Doppelbindung: Mindestens zwei C=C-Doppelbindungen in einer Kohlenstoffkette sind genau durch eine C-C-Einfachbindung voneinander getrennt: R-C=C-C=C-R [R = beliebiger Rest]. Isolierte Doppelbindungen: Mindestens zwei C=C-Doppelbindungen in einer Kohlenstoffkette sind durch mehr als eine C-C-Einfachbindung voneinander getrennt: R-C=C-C-C=C-R Chemische Verbindungen mit mindestens zwei kumulierten Doppelbindungen (R-C=C=C-R) werden Allene, Verbindungen mit mindestens drei kumulierten Doppelbindungen Cumulene (Kumulene, R-C=C=C=C-R) genannt.
Quellen[1] - Cumulative double bonds: Definition im IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.C01437.
Kategorie: Terminologie Aktualisiert am 24. Siehe auchEinzelnachweise
Es entsteht ein gewinkeltes Molekül (trans-bend-Winkel) mit zwei gebogenen σ-Bindungen GeschichteDie Darstellung der Doppelbindung durch zwei Doppelstriche wurde von Joseph Loschmidt eingeführt. Blaumarkierte Doppelbindungen in verschiedenen Stoffen: Acetaldehyd, Aceton und Essigsäuremethylester (obere Reihe von links nach rechts) sowie 3-Oxazolin, dem Oxim von Aceton und Propen (untere Reihe). Entstehung einer "normalen" Doppelbindung Es entsteht ein planares Molekül mit einer σ- und einer π-Bindung Entstehung einer Doppelbindung bei höheren Kohlenstoffhomologen z.
Besitzen beide Bindungspartner zwei unterschiedliche Substituenten, wird daher bezüglich ihrer Stellung zueinander zwischen cis- und trans-Isomeren unterschieden. h. In solchen Fällen erhält man entweder diese Fragmente (d. und C=C-Doppelbindungen in Alkenen. Die Dissoziationsenergie kann sogar deutlich kleiner sein als für eine normale kovalente Einfachbindung. |